Charakterisierung zweier neuer antioxidativer Tetrahydroxyxanthone in <i>Hypericum</i>-Samen und rasterelektronenmikroskopische Untersuchung der Testa

  • Peter Lorenz WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
  • Annerose Heller Universität Hohenheim, Institut für Botanik (210), Garbenstraße 30, 70599 Stuttgart
  • Marek Bunse WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
  • Miriam Heinrich WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
  • Melanie Berger WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
  • Jürgen Conrad Universität Hohenheim, Chemisches Institut, Bioorganische Chemie (130b), Garbenstraße 30, 70599 Stuttgart
  • Florian C. Stintzing WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
  • Dietmar R. Kammerer WALA Heilmittel GmbH, Abteilung Analytische Entwicklung & Forschung, Sektion Phytochemische Forschung, Dorfstr. 1, 73087 Bad Boll/Eckwälden
Schlagworte: Hypericum perforatum, H. tetrapterum, Samen, Xanthone, DPPH, SEM

Abstract

Hypericum-Samen wurden kürzlich als natürliche Quelle für eine Reihe von Xanthon-Derivaten beschrieben. In Methanol-Extrakten von H. perforatum und H. tetrapterum konnten per HPLC(DAD)-MSn zwei Hauptkomponenten, die Tetrahydroxyxanthone THX-1 und -2, identifiziert werden, deren genaue Konfiguration bislang unbekannt war. Beide Substanzen wurden deshalb über chromatographische Auftrennung an Polyamid und Kieselgel aus dem Samenextrakt angereichert und mit Hilfe von 1D- und 2DNMR- Techniken eine Strukturanalyse vorgenommen. Durch Synthese von THX-1 und -2 und Vergleich ihrer chromatographischen sowie spektroskopischen/spektrometrischen Eigenschaften mit den natürlichen THX in H. perforatum wurde die exakte Konfiguration als 1,4,6,7-THX (THX-1) und 1,2,6,7-THX (THX-2) bestimmt. Die beiden neuartigen Verbindungen zeigten eine dreifach stärkere Radikalfängerwirkung im DPPH-Test als das wasserlösliche Vitamin E-Derivat Trolox® und sind somit starke Antioxidantien. Ferner konnte durch rasterelektronenmikroskopische Untersuchungen (SEM) die zweilagige Struktur der Hypericum-Samenschale (Testa) gezeigt werden, wobei die Xanthone wahrscheinlich in der sehr dickwandigen, lignifizierten Skerenchymschicht eingelagert sind.

Veröffentlicht
2018-12-20
Rubrik
Themenkreis D: Qualitätsmanagement und Pflanzenanalytik