25 Jahre Sulfonylharnstoff-Herbizide – ein paar Gramm veränderten die Welt der chemischen Unkrautbekämpfung

Abstract

Mit der Entdeckung der herbiziden Wirkung bestimmter Sulfonylharnstoff-Verbindungen durch George Levitt (1. Patent 1978 für DuPont) und der nachfolgenden Entwicklung und kommerziellen Einführung entsprechender Herbizide (erster in Deutschland erhältlicher Wirkstoff im Jahr 1985 war Metsulfuron-Methyl, GROPPER®) erfolgte ein Quantensprung in der chemischen Unkrautbekämpfung. Die im Vergleich zu damaligen kommerziellen Standards um den Faktor 100 bis 1000 drastisch verringerten Aufwandmengen, der völlig neuartige Wirkmechanismus (Hemmung des Enzyms Acetolactatsynthase, ALS), die flexiblen Einsatzmöglichkeiten vom frühen bis zum späten Nachauflauf und die günstigen Anwender- und Umweltsicherheitsprofile dieser Herbizide setzten einen neuen Standard, der bis heute nicht übertroffen wurde. Insgesamt wurden von mehreren Firmen seitdem weltweit über 30 Moleküle aus dieser Chemieklasse entwickelt und registriert, mit Einsatzmöglichkeiten in praktisch allen Ackerbaukulturen; es folgten noch weitere Verbindungs-klassen it dem gleichen Wirkungsmechanismus.

Sulfonylharnstoffe werden über Blatt und Wurzel aufgenommen und akropetal und basipetal in der ganzen Pflanze verteilt. Die spezifische Hemmung der Acetolactatsynthase blockiert die Biosynthese der verzweigtkettigen Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin und damit die Proteinsynthese. Die Kulturselektivität spezifischer Sulfonylharnstoffe in den verschiedenen Ackerbaukulturen beruht auf einem raschen Metabolismus des jeweiligen Wirkstoffs. Der Abbau im Boden kann über mikrobielle und/oder chemische Prozesse erfolgen, wobei die Halbwertzeiten molekül-, boden- und klimaabhängig sind. Durch vieljährige einseitige Selektion entstandene Unkrautpopulationen mit Resistenzen gegen ALS-Hemmer weisen entweder spezifische Punktmutationen am Zielenzym ALS oder einen beschleunigten Metabolismus des Wirkstoffs auf.

Für eine erfolgreiche chemische Unkrautbekämpfung in der gesamten Fruchtfolge sind die Sulfonylharnstoffe im Zusammenhang mit der Verfügbarkeit anderer herbizider Wirkstoffklassen zu betrachten. Die Zukunft der bestehenden Wirkstoffe und die Aussicht auf weitere grundlegende Neuerungen im Bereich der Herbizide wird von der weiteren Entwicklung der Herbizidresistenztechnologien aus Kulturpflanze und Komplementärherbizid sowie dem Auffinden neuer Wirkungsmechanismen abhängen. Auch der zunehmende Anteil bewährter Altwirkstoffe, die preiswert verfügbar bleiben, beeinflusst über die Wirtschaftlichkeitsbetrachtung den Aufwand und Erfolg der Suche nach neuen Wirkungsmechanismen.

Stichwörter: Acetolactatsynthase, ALS-Hemmer, Herbizidresistenz, Sulfonylharnstoff

25 years of sulfonylurea herbicides – a few grams changed the world of chemical weed control

With the discovery of herbicidal activity of certain sulfonylurea compounds by George Levitt (first patent awarded to DuPont in 1978) and with the subsequent development and commercialization of herbicides from this class (i.e. Metsulfuron-Methyl, GROPPER®, first registered as a product in Germany in 1985) a quantum leap in herbicide technology was achieved. The drastically reduced use rates (by a factor of 100- to 1000-fold compared with standard products of the time), the entirely new mechanism of action (inhibition of the ALS enzym), flexible application (pre- or post-emergent), and the outstanding safety to the applicator and the environment set a new standard for herbicides, which even today has not been superseded. A total of over 30 molecules have been commercialized from this class world-wide, with uses in practically all major row crops. Several additional structural subclasses with the same mode of action have followed. Sulfonylureas enter plants through foliar and soil uptake and are translocated acropetally and basipetally within the plant. The mechanism of action is through the inhibition of the acetolactate synthase enzyme, blocking the synthesis of the branched chain amino acids valine, leucine and isoleucine, and thus inhibiting protein synthesis. Selectivity is achieved through the rapid metabolism of the active substance to inactive metabolites within the crop before it can act. Sulfonylureas degrade in soils mainly through microbial action or through chemical hydrolysis; degradation rates and pathways are specific to the molecule, soil and climate. Selection of resistant individuals through continuous application of sulfonylurea herbicides over many years led to the development of resistant weed populations that possess specific point mutations in the ALS enzyme, or the ability to rapidly metabolize the active ingredient.

The sulfonylureas must be compared with other important classes of herbicides as components of a sustainable weed management system within various crop rotations. The future of existing herbicide classes and the prospects for future basic advances in weed management technologies depend on the further development of technologies to counter herbicide resistance (crops and complementary herbicides), and the discovery of herbicides with novel modes of action.

Keywords: Acetolactate synthase, ALS inhibitor, herbicide resistance, sulfonylurea