Verbreitung von Phenolcarbonsäuren und Flavonoiden bei Vitaceen

Abstract

An 90 Vitaceen-Formen wurden phenolische Blattinhaltsstoffe untersucht. Wildformen standen im Vordergrund des Interesses, da bei diesen Formen die größten Unterschiede zu erwarten sind.
Flavonolglycoside stellen qualitativ und quantitativ die wichtigste Gruppe dar. Neben Quercetin-3-0-Glycosiden kommen die analogen Kämpferol- und Myricetin-Glycoside vor.
Die analogen Glucuronide von Quercetin und Kämpferol konnten ebenfalls identifiziert werden, nicht aber die entsprechende Myricetin-Verbindung.
Phenolcarbonsäuren der Zimtsäure-Reihe sind hauptsächlich in Form von Depsiden vorhanden. Besonders das Monokaffeoyltartrat ist sehr weit verbreitet. Abkömmlinge der Benzoesäure-Reihe sind dynamische Komponenten, die nur temporär nachweisbar sind.
Die Verbreitung der identifizierten Flavonoide bei 78 Vitis- und 5 Ampelopsis-Arten wurde untersucht. Allen Vitis-Arten gemeinsam ist das Quercetin-3-glucosid. Fast ebenso häufig ist Quercetin-3-glucuronid. Diese Verbindung wurde erstmals für eine größere Zahl von Vitis-Arten nachgewiesen. Das 3-Glucuronid wurde bisher häufig für 3-Rhamnosid oder 3-Glucosid gehalten. Bei der salzsauren Hydrolyse zeichnet sich das 3-Glucuronid durch große Stabilität aus, im Gegensatz zu den anderen Glycosiden. Mit zuckerspezifischen Glycosidasen ist eine saubere Unterscheidung der einzelnen Verbindungen möglich.
Die Phenolspektren der vikariierenden europäischen Art Vitis silvestris und der nordamerikanischen Vitis riparia zeigen weitgehende Übereinstimmung.
Eine Hemmung des Parasiten Botrytis cinerea durch Flavonolglycoside oder Phenolcarbonsäuren konnte nicht erzielt werden.
Die isolierten und identifizierten Phenole wurden in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften mit den entsprechenden Literaturwerten verglichen.

Distribution of pbenolic acids and flavonoides in Vitaceae

Phenolic compounds of 90 varieties of Vitaceae were analyzed. The main constituents are flavonol-O-glycosides, predominantly quercetin-3-glycoside and the analogous constituents kaempferol- and myricetin-glycoside. The corresponding glucuronides of quercetin and kaempferol were sometimes present, but myricetinglucuronides could not be found.
Derivatives of cinnamic acid are contained as depsides, monocaffeoyl tartrate being the main compound. Derivatives of benzoic acid were found only at certain times. In the genus Ampelopsis the distribution of the phenolics allows a chemical characterization. An inhibition of fungal parasites of the vine with biological concentrations of the phenolics analyzed could not be attained.